Работник просится в отпуск на 11 дней в мае,принят на работу в январе.
Прогуглила

Ежегодный отпуск (основной и дополнительный) полной продолжительности может предоставляться работнику в первый год работы после непрерывной работы продолжительностью шесть месяцев на предприятии. Исключительными являются лишь случаи, указанные в части 7 статьи 10 Закона об отпусках - когда ежегодный отпуск может предоставляться по желанию работника до наступления этого 6-месячного срока непрерывной работы, а именно:

есть такой пункт:
11) в других случаях, предусмотренных законодательством, коллективным или трудовым договором - других подходящих под єту ситуацию нет
Работник надежный , имеет 3 детей- это я подвожу к вышеприведеному пункту

За то, что я его отпущу официально в отпуск,штрафов хоть никаких нет?

Предоставте отпуск пропорционально отработанному времени, остальное за свой счет.
Работник мужчина?

да, мужчина , ага кстати неплохой совет, 8 дней можно смело,

Штраф скорее будет за отсутствие графика отпусков

так внести изменения в график отпусков приказом