Касательно мед осмотра, можно обратиться в любую коммерческую конторку, которая предоставляет услуги профосмотров. Главное что-бы у них была действующая лицензия на такие услуги. Они сами Вам скажут какой вид документа выдается для таких сотрудников. Насчет кто должен платить вопрос спорный. Раньше у водителей спрашивали справки, но у меня все платили сами и приносили как доказательство профпригодности. Нет справки - ходи пешком. Но у меня не водители, а представители.
Здесь вопрос надо изучить, точно знаю что мой директор платит со счета компании не захочет.