Я в таких ситуациях прибавляю к окладу текущего месяца то, что припадает на текущий месяц и удержания беру с общей суммы как положено.
Если сумма отпускных за следующий месяц получается меньше предела, беру только 0.5%, потом при пересчете если надо удерживать 1%, то удерживаю и доперечисляю в составе прочей суммы.
В 1С делаю две ведомости, например, в июльской показываю зарплату + сумму за 5 дн. отпуска и отдельно "__" августа - остаток 19 дней отпуска. Выбираю суммы удержаний и начислений за 2 месяца, перечисляю. Потом августовскую ведомость перепроведу 31 числом с указанием все той же суммы отпускных + отработанные рабочие дни за август. К перечислению останутся разницы.
Кроме того, отдельно в экселе есть расчет отпускных с разбивкой по месяцам и отпускных и удержаний и начислений; его распечатываю и как пособие для перечисления и как расчет к ведомости прилагаю (очень удобно если штат большой)