Новую книгу обязательно. И если 300 перебрал, то обязательно регистрироваться плательщиком НДС.
Правда вопрос, если он оказывает услугу, что не облагаються НДС , то вроде как регистрироваться НДС не нужно
196.1.14
186.3
в) консультаційні, інжинірингові, інженерні, юридичні (у тому числі адвокатські), бухгалтерські, аудиторські, актуарні та інші подібні послуги консультаційного характеру, а також послуги з розроблення, постачання та тестування програмного забезпечення, з оброблення даних та надання консультацій з питань інформатизації, надання інформації та інших послуг у сфері інформатизації, у тому числі з використанням комп'ютерних систем;